常熟市杨园中学创建于一九五九年，当时定名为 “杨园初级中学”，校址在洞泾镇西。一九七○年秋增设高中部，更名为“常熟县杨园中学“。一九七八年迁移到杨园镇西。
   经过多年发展，现在校园占地面积53亩、建筑面积7967平方米。学校共有普通教室21个，音乐教室、美术教室、劳技教室等专用教室各1个、语音室1个，计算机室1个，多媒体教室1个。
   普通教室实现“三机一幕”进教室。学校建立了校园网、广播系统、闭路电视系统。实验楼一幢，配有化学、物理、生物等实验室共5只，仪器室三只（理、化、生各1只）实验仪器按省级合格实验室二人一组的标准配备
   一九七九年因教育工作突出江苏省人民政府授予“嘉奖令”。一九九○被评为常熟市校园管理先进学校，一九九六年被评为常熟市教学管理先进学校，一九九七年被评为常熟市德育工作管理先进学校。同年被评为江苏省绿化标准“达标单位”。学校先后被评为常熟市先进团队组织、常熟市先进基层工会、常熟市“绿色学校”、苏州市学校先进卫生室、常熟市卫生先进学校、常熟市合格教工之家、苏州市达标家长学校、苏州市合格档案室。在上一学年中学校在常熟市初中教育质量综合评估获 A 级、在常熟市综合督导中获优秀等级、在体卫工作“两个条例”验收中获优秀等级。2004年学校被评为“苏州市体卫工作先进学校”。